Heartless

Kanye West tocó por primera vez una versión aproximada de "Heartless" en la Convención Nacional Demócrata de 2008, luego publicó un clip sin masterizar en su blog en octubre. La canción se convirtió en el segundo sencillo de 808s & Heartbreak, un álbum construido sobre el dolor tras la muerte de su madre y su ruptura con su prometida Alexis Phifer. West originalmente escribió el tema para The Blueprint 3 de Jay-Z, pero lo conservó después de una sesión de estudio donde la melodía encajó.

Construida con sintetizadores pesados y Auto-Tune, "Heartless" es una balada pop que despoja el estilo anterior de West basado en samples. La producción minimalista permite que las letras sobre entumecimiento y traición ocupen el centro del escenario. Los críticos la calificaron de sombría y hermosa, y Rolling Stone la nombró una de las mejores de West. Alcanzó el número dos en el Billboard Hot 100, detenida en la cima por "Whatever You Like" de T.I. La canción ha vendido más de siete millones de copias solo en Estados Unidos, obteniendo una certificación de 7x Platino.

El video musical, dirigido por Hype Williams, utiliza animación rotoscópica como homenaje a la película de Ralph Bakshi de 1981 American Pop. Muestra a West deambulando por una ciudad monocromática con un personaje de dibujos animados, perseguido por recuerdos. Kid Cudi y Mr. Hudson hacen apariciones cameo. El video fue nominado a Video del Año en los BET Awards 2009 y ha acumulado más de 200 millones de visitas en YouTube a principios de 2025.[editar]